Nel suo ultimo film lo troviamo solo nelle vesti di attore per la regia di John Turturro di una commedia agrodolce. Due amici si trovano a causa della crisi economica di questo decennio, in gravi condizioni economiche, così decidono di risolvere i loro problemi facendo gli accompagnatori per ricche donne newyorkesi nel film "Gigolò per caso" (Fading Gigolo').
O meglio, sarà John Turturro ad assumersi questo impegno, mentre Woody Allen, nelle vesti di Murray, proprietario di un negozio di libri, dovrà occuparsi della parte promozionale ed economica.
I due amici incominciano a svolgere questo lavoro molto seriamente, sotto gli sguardi sorpresi e attenti della comunità che li circonda. I personaggi femminili sono tre: Sharon Stone (la dottoressa Parker), Sofia Vergara (la ricca Selima) e Vanessa Paradis (la vedova Amidal
Era dai tempi di "Ho solo fatto a pezzi mia moglie (PIcking up the Pièce) che Allen non recitava con un altro regista.
